Gordon Ryan e Felipe Pena tiveram uma rivalidade contínua nos últimos anos, devido ao fato de Pena ter conseguido vencê-lo em duas lutas separadas no passado. Isso faz de Pena um dos quatro únicos atletas a derrotar Ryan, o único a fazê-lo duas vezes e a única pessoa que conseguiu finalizar Ryan em toda a sua história de competição profissional. É claro que a mais recente dessas duas lutas aconteceu há cerca de cinco anos, então definitivamente houve uma grande melhora em ambos os homens nesse período e não há como uma terceira luta entre eles parecer exatamente a mesma.
Essa rivalidade esquentou desde a última luta, com Ryan indo às redes sociais para criticar Pena em várias ocasiões e chegando ao ponto de compartilhar mensagens privadas entre os dois com o público . Não é totalmente unilateral, é claro, e Pena afirmou anteriormente que na verdade é Ryan quem está evitando a briga com ele, acusando-o de mentir no passado . Independentemente de quem realmente se esquivou de quem nos últimos cinco anos, parece que uma das lutas de rancor mais esperadas da história do Jiu-Jitsu se concretizará, já que Gordon Ryan e Felipe Pena aparentemente concordaram com os termos de duas lutas no valor. totalizando $ 220.000.
Ryan inicialmente ofereceu uma aposta a Pena de que ele igualaria qualquer quantia de dinheiro que estivesse disposto a esperar com quatro vezes a quantia, mas depois que isso foi recusado, ele aumentou a oferta para dez vezes a quantia. Foi quando Pena finalmente concordou e agora Ryan colocará $ 100.000 de seu próprio dinheiro contra apenas $ 10.000 de Pena em duas ocasiões distintas. Teoricamente, Pena só precisa vencer uma das partidas e sairá com um lucro de US$ 90.000, enquanto Ryan precisa vencer as duas para ganhar apenas US$ 20.000.
A primeira dessas duas lutas aparentemente acontecerá em um local neutro na Itália em julho e será uma luta apenas de submissão, sem limite de tempo. O segundo dos dois vem no Mundial do ADCC 2022, onde a dupla deve se encontrar na categoria acima de 99kg após Pena subir de peso , desde que não perca para ninguém primeiro. Isso significa que a segunda partida e a aposta subsequente não são garantidas, é claro, mas Ryan e Pena se prepararam para esse resultado e nenhum dos dois ganhará o dinheiro do outro nessa eventualidade.